Química Orgánica 2 · Ácidos carboxílicos y control ácido–base
Longitudes C–O iguales en el acetato
Condiciones: X-ray bond lengths: acetic acid C=O 1.21 Å and C–OH 1.34 Å; sodium acetate both C–O 1.26 Å.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
En el ácido acético el enlace C=O mide 1.21 Å y el enlace C–OH 1.34 Å, pero en el acetato de sodio ambos enlaces C–O miden 1.26 Å. ¿Qué demuestra esto?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El enlace π y la carga negativa están deslocalizados por igual entre ambos oxígenos
Dos estructuras resonantes equivalentes promedian dos enlaces C–O idénticos de orden aproximado 1.5.
Esta no El acetato alterna rápidamente entre una forma C=O y una forma C–O⁻
Las estructuras resonantes no son estructuras que se interconviertan; el ion real tiene una única estructura promediada.
Esta no El sodio se une a ambos oxígenos y acorta el enlace sencillo
Las longitudes iguales se deben a la deslocalización en el propio anión, no al contraión.
Esta no Ambos enlaces C–O del acetato son dobles enlaces
1.26 Å es más largo que un doble enlace C=O (1.21 Å); los enlaces son intermedios.
Solución explicada
Cada enlace C–O del acetato está a medio camino entre un enlace sencillo y uno doble (orden de enlace de aproximadamente 1.5). Las dos estructuras resonantes son equivalentes, así que el enlace π y la carga negativa se reparten por igual entre ambos oxígenos, y por eso el carboxilato es estable.
Qué vas a practicar
Interpreta las longitudes C–O iguales del acetato como evidencia de un carboxilato deslocalizado por resonancia.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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