Química Orgánica 2 · Ácidos carboxílicos y control ácido–base
El ácido dicloroacético y el hidróxido dan dicloroacetato
Condiciones: NaOH, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El hidróxido quita el protón del carboxilo
El hidróxido es una base fuerte y el agua (pKa 15.7) es un ácido muy débil, así que la transferencia desde el ácido dicloroacético (pKa 1.3) es prácticamente completa. Los dos cloros del carbono α hacen que este ácido sea más de tres unidades de pKa más fuerte que el ácido acético.
Las flechas curvas
- Un par solitario del hidróxido se enlaza al hidrógeno del carboxilo.
- El par del enlace O–H queda en el oxígeno del carboxilo y da el carboxilato.
La resonancia reparte la carga entre ambos oxígenos
En el dicloroacetato la carga negativa no está fija en un oxígeno: un par solitario puede formar un enlace π C=O mientras el par π original se desplaza al otro oxígeno. Ambos cloros también retiran densidad electrónica a través del esqueleto σ, así que el anión es más estable que el acetato o el cloroacetato.
Las flechas curvas
- El oxígeno cargado comparte un par solitario con el carbono del carboxilo y forma un nuevo enlace π.
- El par π original del C=O se desplaza a ese oxígeno, que adquiere la carga negativa.
Dicloroacetato y agua
Los productos son dicloroacetato de sodio y agua. Cada cloro adicional baja más el pKa: acético 4.8, cloroacético 2.9, dicloroacético 1.3, porque los efectos inductivos se suman.
Qué vas a practicar
Dibuja el hidróxido quitando el protón del carboxilo del ácido dicloroacético y la resonancia que deslocaliza la carga del dicloroacetato.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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