Química Orgánica 2 · Ácidos carboxílicos y control ácido–base
El ácido 4-nitrobenzoico y el bicarbonato dan 4-nitrobenzoato
Condiciones: NaHCO3, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El bicarbonato toma el protón del carboxilo
El ácido 4-nitrobenzoico (pKa 3.44) es unas tres unidades de pKa más fuerte que el ácido carbónico (pKa 6.4), así que el bicarbonato lo desprotona y el sólido se disuelve con efervescencia. Luego el ácido carbónico se descompone en CO2 y agua, lo que desplaza aún más el equilibrio hacia la sal.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno cargado del bicarbonato se enlaza al hidrógeno del carboxilo.
- El par del enlace O–H queda en el oxígeno del carboxilo y da el carboxilato.
Ambos oxígenos del carboxilato comparten la carga
Un par solitario del oxígeno cargado forma un enlace π C=O mientras el par π original se desplaza al otro oxígeno, de modo que la carga se reparte entre dos oxígenos. El grupo nitro en para retira densidad electrónica del anillo y del carbono del carboxilato, lo que hace este anión más estable que el benzoato.
Las flechas curvas
- El oxígeno cargado comparte un par solitario con el carbono del carboxilo para formar un nuevo enlace π.
- El par π del C=O se desplaza al oxígeno carbonílico, que ahora lleva la carga.
4-Nitrobenzoato y ácido carbónico
El 4-nitrobenzoato de sodio es soluble en agua, así que un lavado con bicarbonato extrae este ácido de una fase orgánica. El ácido carbónico libera CO2 y agua.
Qué vas a practicar
Dibuja el bicarbonato quitando el protón del carboxilo del ácido 4-nitrobenzoico y la resonancia del 4-nitrobenzoato.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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