Química Orgánica 2 · Ácidos carboxílicos y control ácido–base
4-Hydroxybenzoic acid and bicarbonate give 4-hydroxybenzoate
Condiciones: NaHCO3, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Bicarbonate removes only the carboxyl proton
Carbonic acid (pKa 6.4) lies between the carboxylic acid (pKa 4.5) and the phenol (pKa about 9.3), so bicarbonate deprotonates the carboxyl group and leaves the phenol O–H alone.
Las flechas curvas
- A lone pair on the bicarbonate oxygen takes the carboxyl proton.
- The O–H bond pair stays on the carboxyl oxygen.
Check
Think about the step you just drew.
4-Hydroxybenzoate
The carboxylate salt dissolves in water; the phenol O–H is unchanged.
Qué vas a practicar
Draw bicarbonate removing the carboxyl proton, not the phenol proton, of 4-hydroxybenzoic acid.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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