Química Orgánica 2 · Ácidos carboxílicos y control ácido–base
El ácido 4-metoxibenzoico y el hidróxido dan 4-metoxibenzoato
Condiciones: NaOH, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El hidróxido quita el protón del carboxilo
El hidróxido es una base mucho más fuerte que el 4-metoxibenzoato, así que esta transferencia de protón llega hasta el final aunque el ácido 4-metoxibenzoico (pKa 4.47) sea un poco más débil que el ácido benzoico (pKa 4.20). El ácido se disuelve en NaOH acuoso como su sal de sodio.
Las flechas curvas
- Un par solitario del hidróxido se enlaza al hidrógeno ácido del carboxilo.
- El par del enlace O–H queda en el oxígeno del carboxilo, que adquiere la carga negativa.
La carga del carboxilato se reparte entre ambos oxígenos
El oxígeno cargado forma un enlace π C=O mientras el antiguo par π del C=O se desplaza al otro oxígeno, de modo que cada oxígeno lleva la mitad de la carga. El grupo metoxi en para dona densidad electrónica al anillo por resonancia, lo que desestabiliza ligeramente este anión y hace que el ácido sea un poco más débil que el ácido benzoico.
Las flechas curvas
- El oxígeno cargado cede un par solitario para formar un nuevo enlace π C=O.
- El par π original del C=O se desplaza al oxígeno carbonílico, que ahora lleva la carga.
4-Metoxibenzoato y agua
Los productos son 4-metoxibenzoato de sodio y agua. Los donadores de electrones como el OCH3 en posición para suben el pKa de los ácidos benzoicos, mientras que los grupos atractores de electrones como el NO2 lo bajan.
Qué vas a practicar
Dibuja el hidróxido quitando el protón del carboxilo del ácido 4-metoxibenzoico y la resonancia del anión 4-metoxibenzoato.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas