Química Orgánica 2 · Ácidos carboxílicos y control ácido–base
Acetic acid destroys methylmagnesium bromide
Condiciones: CH3MgBr, Et2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
The C–Mg bond takes the proton
The methyl carbon of the Grignard reagent is a very strong base (methane pKa about 50). It removes the carboxyl proton (pKa 4.8) instantly, long before it could add to the carbonyl.
Las flechas curvas
- The C–Mg bond pair forms the new C–H bond.
- The O–H bond pair stays on oxygen.
Check
Think about the step you just drew.
Methane and magnesium acetate
Methane bubbles off and acetate stays paired with the MgBr⁺ ion.
Qué vas a practicar
Draw the C–Mg bond of methylmagnesium bromide removing the carboxyl proton of acetic acid.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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