Química Orgánica 2 · Ácidos carboxílicos y control ácido–base
Detectar un contribuyente inválido
Condiciones: Start from CH₃–C(=O)–O−. Only electron pairs may move for resonance.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué operación propuesta puede generar el otro contribuyente válido?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Donar un par solitario de O− hacia su enlace C–O mientras se mueve el par pi del C=O existente hacia el otro oxígeno.
Los movimientos acoplados conservan el octeto del carbono y todas las posiciones atómicas.
Esta no Añadir un segundo enlace C=O mientras se deja el primer enlace C=O sin cambios.
El carbono tendría cinco unidades de orden de enlace y superaría el octeto.
Esta no Mover un hidrógeno del metilo al oxígeno con carga negativa.
Cambiar la posición de un H unido por sigma es un cambio químico, no resonancia.
Solución explicada
Las flechas de resonancia redistribuyen electrones sin mover los núcleos. El par pi entrante debe equilibrarse con densidad pi saliente para que el carbono conserve cuatro unidades de orden de enlace. Las dos cargas formales de los oxígenos se intercambian entonces entre los contribuyentes.
Qué vas a practicar
Rechaza dibujos de resonancia que cambian átomos o violan la valencia del carbono de segunda fila.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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