Química Orgánica 2 · Ácidos carboxílicos y control ácido–base
Sodium acetate and iodomethane give methyl acetate
Condiciones: CH3I, DMF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Acetate attacks the methyl carbon
In polar aprotic DMF the carboxylate oxygen is poorly solvated and nucleophilic enough to displace iodide from an unhindered methyl carbon in one backside-attack step.
Las flechas curvas
- A lone pair on the charged oxygen forms the new O–C bond.
- The C–I bond pair leaves with iodide.
Check
Think about the step you just drew.
Methyl acetate
The ester methyl acetate and iodide (as sodium iodide).
Qué vas a practicar
Draw the acetate oxygen attacking iodomethane in an SN2 step that expels iodide.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas