Química Orgánica 2 · Ácidos carboxílicos y control ácido–base
Hydrochloric acid turns sodium benzoate back into benzoic acid
Condiciones: HCl, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Benzoate takes a proton from hydronium
Aqueous HCl is hydronium. Hydronium (pKa −1.7) is a much stronger acid than benzoic acid (pKa 4.2), so benzoate is protonated completely and the neutral acid, poorly soluble in water, precipitates.
Las flechas curvas
- A lone pair on the charged oxygen takes the proton.
- The O–H bond pair stays on water.
Check
Think about the step you just drew.
Benzoic acid
Neutral benzoic acid and water.
Qué vas a practicar
Draw a benzoate oxygen taking a proton from hydronium to regenerate benzoic acid.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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