Química Orgánica 1 · Estereocentros y configuración
SN2 del (S)-2-bromopentano con cianuro: R/S tras la inversión
Condiciones: NaCN, DMSO
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El cianuro ataca por el lado opuesto
El C2 del 2-bromopentano lleva Br, un grupo propilo, un grupo metilo y H; con las prioridades Br > propilo > CH3 > H, el material de partida dibujado es S. El cianuro, nucleófilo fuerte pero base débil en el disolvente polar aprótico DMSO, ataca este carbono secundario justo por el lado opuesto al enlace C–Br en un solo paso concertado.
Las flechas curvas
- El par solitario del carbono del cianuro forma el nuevo enlace C–C por la cara opuesta al bromo, así que los grupos propilo, metilo y H se invierten como un paraguas que se da vuelta con el viento.
- Mientras se forma el enlace C–C, el par del enlace C–Br sale con el bromo como bromuro, un grupo saliente estable y base débil.
(R)-2-Metilpentanonitrilo
El estereocentro se invierte. En el nitrilo las prioridades son CN (N,N,N) > propilo (C,H,H) > CH3 > H, el mismo orden que antes con el CN en el lugar del bromo, así que la geometría invertida ahora se lee R. Aquí el descriptor cambia solo porque el grupo nuevo ocupa el rango del grupo anterior; eso no ocurre en toda SN2.
Qué vas a practicar
Dibuja el desplazamiento SN2 del bromuro por cianuro en el (S)-2-bromopentano y asigna R/S al nitrilo invertido, el (R)-2-metilpentanonitrilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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