Química Orgánica 1 · Conformaciones y estabilidad
SN2 del tosilato de trans-4-terc-butilciclohexilo con azida
Condiciones: NaN3, DMF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Ataque axial por el lado opuesto al tosilato ecuatorial
Con el terc-butilo bloqueado en ecuatorial, el tosilato trans también es ecuatorial, así que el lóbulo posterior de su enlace C–O apunta justo en la dirección axial. La azida debe entrar por esa trayectoria axial, pasando junto a los hidrógenos axiales de la misma cara del anillo, lo que hace que este isómero reaccione más lentamente que el tosilato cis. En DMF, la azida es una base débil y un nucleófilo fuerte, así que la sustitución gana a la eliminación.
Las flechas curvas
- Un par solitario del nitrógeno terminal de la azida ataca el carbono del anillo en dirección axial, anti al enlace C–O que se rompe.
- El par del enlace C–O pasa al oxígeno, y el tosilato sale como un anión poco básico y estabilizado por resonancia.
cis-1-Azido-4-terc-butilciclohexano
La inversión reemplaza el grupo saliente ecuatorial por una azida axial, así que el producto es el cis-1-azido-4-terc-butilciclohexano. El anillo no puede invertirse para dejar la azida ecuatorial porque eso obligaría al terc-butilo a ser axial.
Qué vas a practicar
Dibuja el paso SN2 de la azida sobre el tosilato de trans-4-terc-butilciclohexilo, donde el ataque axial por el lado opuesto al tosilato bloqueado en ecuatorial da la azida cis.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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