Química Orgánica 1 · Conformaciones y estabilidad
SN2 del tosilato de cis-4-terc-butilciclohexilo con PhS⁻
Condiciones: NaSPh, DMF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Ataque por el lado opuesto al tosilato axial
El grupo terc-butilo es demasiado grande para ser axial, así que bloquea el anillo en la silla donde es ecuatorial, y en el isómero cis esa silla deja el tosilato axial. El lóbulo posterior del enlace C–O axial apunta en la dirección ecuatorial, que está despejada, así que el tiofenóxido ataca por ahí en un solo paso concertado. El DMF, polar aprótico, deja al anión de azufre sin solvatar y muy nucleofílico.
Las flechas curvas
- Un par solitario del azufre del tiofenóxido ataca el carbono del anillo por el lado opuesto al enlace C–O axial y forma el nuevo enlace C–S.
- El par del enlace C–O sale con el oxígeno y da el anión tosilato, estabilizado por resonancia y excelente grupo saliente.
Sulfuro de trans-4-terc-butilciclohexilo y fenilo
La inversión en el carbono del anillo lleva el sustituyente de la posición axial a la ecuatorial, así que el producto es el sulfuro de trans-4-terc-butilciclohexilo y fenilo con ambos grupos grandes ecuatoriales. El tosilato se libera como anión del grupo saliente.
Qué vas a practicar
Dibuja el paso SN2 del tiofenóxido sobre el tosilato de cis-4-terc-butilciclohexilo, cuyo tosilato bloqueado en axial sale con inversión para dar el sulfuro trans.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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