Química Orgánica 1 · Conformaciones y estabilidad
4-tert-Butylcyclohexene from cis-1-bromo-4-tert-butylcyclohexane
Condiciones: NaOEt, EtOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
E2 from the locked axial bromide
The tert-butyl group is far too large to sit axial, so it holds the ring in the chair where it is equatorial; in the cis isomer that chair puts bromine axial. The neighbouring ring carbons carry axial hydrogens anti to the C–Br bond, so ethoxide can remove one in a single concerted step.
Las flechas curvas
- An ethoxide lone pair takes the axial hydrogen anti-periplanar to the axial C–Br bond.
- The C–H bond pair forms the new ring C=C π bond.
- The C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Why does the trans isomer eliminate so slowly?
The tert-butyl group fixes which chair is populated, and that decides whether bromine can be axial.
4-tert-Butylcyclohexene
The product is 4-tert-butylcyclohexene with ethanol and bromide. Removing a hydrogen from either neighbouring carbon gives the two enantiomers of the alkene in equal amounts, so it forms as a racemate.
Qué vas a practicar
Draw the E2 step of cis-1-bromo-4-tert-butylcyclohexane, whose tert-butyl group locks bromine axial, and explain why the trans isomer eliminates much more slowly.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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