Química Orgánica 1 · Conformaciones y estabilidad
Cyclohexene from chlorocyclohexane by E2 after a ring flip
Condiciones: NaOEt, EtOH, heat
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Concerted anti-periplanar E2 from the axial-chlorine chair
In the more stable chair chlorine is equatorial, and no ring C–H is anti-periplanar to the C–Cl bond, so E2 is impossible there. After the ring flips, chlorine is axial and each neighbouring carbon has an axial hydrogen pointing the opposite way (trans-diaxial). Ethoxide removes one of those axial hydrogens while the C–H pair forms the π bond and chloride leaves, all in one step.
Las flechas curvas
- An ethoxide lone pair takes the axial β-hydrogen that is anti to the axial C–Cl bond.
- The C–H bond pair swings into the new C=C π bond between the two ring carbons.
- The C–Cl bond pair leaves with chlorine as chloride, anti to the departing hydrogen.
Which chair reacts?
E2 needs the C–H and C–Cl bonds anti-periplanar; on a cyclohexane chair that means both axial.
Cyclohexene
Elimination gives cyclohexene, ethanol and chloride. Because the reactive chair is the minor conformer, chlorocyclohexane eliminates more slowly than an acyclic secondary chloride.
Qué vas a practicar
Draw the E2 step that converts chlorocyclohexane into cyclohexene, and explain why the chair must first flip so that chlorine is axial and anti-periplanar to a ring hydrogen.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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