Química Orgánica 2 · Conjugación y cicloadición
Reacción de Diels–Alder — mapa de enlaces del butadieno y el eteno
Condiciones: Idealized thermal [4+2] cycloaddition of s-cis 1,3-butadiene and ethene; the task is the allowed bond reorganization, not practical reaction-rate prediction.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Completa el movimiento cíclico de electrones
Los tres movimientos ocurren en un único evento concertado; no introduzcas intermediarios con carga.
Las flechas curvas
- Un par π del dieno forma un nuevo enlace σ entre un extremo del dieno y un carbono del dienófilo.
- El par π del dienófilo forma el otro nuevo enlace σ con el otro extremo del dieno.
- El otro par π del dieno pasa a ser el enlace π interno del producto.
Ciclado de seis miembros
El ciclohexeno contiene dos nuevos enlaces σ C–C y un enlace π que queda entre los carbonos internos del dieno. Los seis carbonos de partida permanecen en el anillo; no se pierde ninguna molécula pequeña.
Qué vas a practicar
Dibuja los tres movimientos de pares de electrones de una reacción de Diels–Alder.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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