Química Orgánica 2 · Conjugación y cicloadición
3,4-Dimethylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde by Diels–Alder
Condiciones: toluene, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Concerted [4+2] cycloaddition
All three arrows act at once in one cyclic, concerted transition state: no ions or intermediates form. Six π electrons reorganize into two new σ bonds and one new π bond. The two methyl groups donate electron density to the diene and favor its s-cis conformation, while the aldehyde makes acrolein an electron-poor dienophile.
Las flechas curvas
- One diene π pair forms a σ bond from a diene end to the dienophile.
- The dienophile π pair forms the second σ bond to the other diene end.
- The remaining diene π pair becomes the new C=C between the two inner diene carbons.
Which bonds are new?
Count what the cycloaddition makes and breaks.
3,4-Dimethylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
3,4-Dimethylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde has a tetrasubstituted ring C=C carrying both methyl groups. The aldehyde-bearing carbon is a new stereocentre formed as a racemate.
Qué vas a practicar
Draw the concerted Diels–Alder reaction of 2,3-dimethylbuta-1,3-diene with acrolein to give 3,4-dimethylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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