Química Orgánica 2 · Conjugación y cicloadición
Diels–Alder del (E)-penta-1,3-dieno y la acroleína
Condiciones: benzene, 80 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El piperileno se adiciona a la acroleína
El grupo metilo en C4 del dieno hace que el extremo CH2 no sustituido tenga el lóbulo mayor del HOMO, y este se enlaza al CH2 de la acroleína, el carbono con el lóbulo mayor del LUMO. Así el metilo y el CHO quedan en carbonos adyacentes (orto). La aproximación endo, con el C=O debajo del dieno, los deja cis, todo en un solo paso concertado.
Las flechas curvas
- El par π del C=C no sustituido del dieno forma el enlace σ entre el CH2 terminal y el CH2 de la acroleína.
- El par π del C=C de la acroleína forma el enlace σ entre el carbono que lleva el formilo y el extremo del dieno que lleva el metilo.
- El par π restante del dieno se desplaza a los carbonos centrales y forma el C=C del anillo.
cis-2-Metilciclohex-3-eno-1-carbaldehído
El aldehído y el grupo metilo están en carbonos sp3 vecinos, cis por el estado de transición endo, con el C=C del anillo junto al carbono que lleva el metilo. Ambas caras reaccionan por igual, así que el producto es racémico.
Qué vas a practicar
Dibuja la reacción de Diels–Alder concertada del (E)-penta-1,3-dieno con acroleína y explica la regioquímica orto y la relación endo, cis entre el metilo y el grupo formilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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