Química Orgánica 2 · Conjugación y cicloadición
Diels–Alder del (2E,4E)-hexa-2,4-dieno y el anhídrido maleico
Condiciones: toluene, reflux
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El dieno E,E se adiciona al anhídrido maleico
En el confórmero s-cis del dieno E,E ambos metilos apuntan hacia fuera, así que ambos quedan en la misma cara del nuevo anillo, en cis entre sí. El anhídrido maleico se acerca en orientación endo, con sus carbonilos debajo del sistema π del dieno, lo que coloca el anhídrido en la misma cara que los metilos. Los dos nuevos enlaces σ se forman en el mismo paso concertado, así que no se pierde la geometría.
Las flechas curvas
- El par π de un C=C del dieno forma el enlace σ entre el extremo del dieno que lleva un metilo y un carbono del alqueno del anhídrido.
- El par π del C=C del anhídrido forma el enlace σ entre su otro carbono y el segundo extremo del dieno que lleva un metilo.
- El par π restante del dieno se desplaza a los carbonos centrales y se convierte en el C=C del anillo.
Anhídrido todo-cis-3,6-dimetilciclohex-4-eno-1,2-dicarboxílico
Los cuatro estereocentros del anillo tienen sus sustituyentes en una misma cara: los dos metilos en cis, procedentes de las posiciones externas del dieno E,E, y el anhídrido en cis respecto a ellos por la aproximación endo. La molécula tiene un plano especular, así que es un único compuesto meso y no un racemato.
Qué vas a practicar
Dibuja la reacción de Diels–Alder concertada del (2E,4E)-hexa-2,4-dieno con anhídrido maleico y explica por qué los dos metilos y los dos carbonos del anhídrido quedan todos en cis en el producto.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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