Química Orgánica 2 · Conjugación y cicloadición
exo-7-Oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic anhydride from furan
Condiciones: Et2O, rt (several hours)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Furan reacts as a diene
All three arrows act at once in one cyclic, concerted transition state: no ions or intermediates form. Six π electrons reorganize into two new σ bonds and one new π bond. Furan uses C2 and C5 as the diene ends, and its ring oxygen becomes the one-atom bridge. The reaction costs furan its aromaticity, so it is only mildly favorable and reversible.
Las flechas curvas
- A furan π pair forms the σ bond from C2 to a dienophile carbon.
- The maleic anhydride π pair forms the σ bond to furan C5.
- The remaining furan π pair becomes the C=C between C3 and C4.
Why exo?
Furan adducts break apart again at room temperature.
exo-7-Oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic anhydride
The oxanorbornene has the anhydride ring exo, on the same side as the oxygen bridge. The molecule has a mirror plane, so the adduct is meso.
Qué vas a practicar
Draw the Diels–Alder reaction of furan with maleic anhydride and explain why the exo oxanorbornene adduct is the one isolated.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas