Química Orgánica 2 · Conjugación y cicloadición
Cyclopenta-1,3-diene by cracking dicyclopentadiene
Condiciones: 170 °C, distill the monomer (bp 41 °C)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Undo the dimerization
Dicyclopentadiene is the Diels–Alder dimer of cyclopentadiene. Heating reverses it in one concerted step: the norbornene C=C and the two σ bonds joining the halves break, regenerating each diene.
Las flechas curvas
- A σ bond joining the halves becomes a C=C of the first cyclopentadiene.
- The norbornene π pair shifts to form the other C=C of that diene.
- The second joining σ bond becomes the C=C restored in the second cyclopentadiene.
Why distill?
The monomer and dimer interconvert.
Cyclopenta-1,3-diene (two molecules)
Each half returns to cyclopenta-1,3-diene. Removing the low-boiling monomer by distillation pulls the equilibrium toward cracking.
Qué vas a practicar
Draw the retro-Diels–Alder that splits dicyclopentadiene into two molecules of cyclopenta-1,3-diene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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