Química Orgánica 2 · Conjugación y cicloadición
(E)-2-Fenilpent-3-en-2-ol a partir de PhMgBr y pentenona
Condiciones: PhMgBr, Et2O; then aq. NH4Cl
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El fenilo ataca el carbono carbonílico
El reactivo de Grignard es un nucleófilo duro y muy polarizado, por lo que se adiciona rápida e irreversiblemente al carbono carbonílico, que lleva la mayor carga parcial positiva. El C=C no se toca: es una adición 1,2 y se forma el alcóxido de magnesio.
Las flechas curvas
- El par del enlace polar C–Mg ataca el carbono carbonílico y forma el nuevo enlace C–C.
- El par π del C=O pasa al oxígeno y da el alcóxido.
El amonio protona el alcóxido
El NH4Cl acuoso suave aporta el protón; su ion amonio es el ácido más fuerte presente. Se usa un ácido débil para que el alcohol alílico terciario, sensible al ácido, no se ionice ni se deshidrate.
Las flechas curvas
- Un par solitario del alcóxido toma el protón del ion amonio.
- El par del enlace N–H se queda en el nitrógeno como amoníaco.
(E)-2-Fenilpent-3-en-2-ol
El alcohol terciario conserva el C=C trans de la enona de partida. El nuevo estereocentro en C2 se forma por ataque a cualquiera de las caras del carbonilo plano, así que el alcohol es racémico.
Qué vas a practicar
Dibuja la adición directa (1,2) del bromuro de fenilmagnesio al carbono carbonílico de la (E)-pent-3-en-2-ona y la protonación del alcóxido durante el tratamiento con NH4Cl.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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