Química Orgánica 2 · Conjugación y cicloadición
Adición de HBr al (E)-1-fenilbutadieno: se conserva el estireno
Condiciones: HBr, 0 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Protona el CH2 terminal
El protón se adiciona al CH2 terminal, el carbono más alejado del anillo. El catión formado en C3 es alílico y, a través del enlace C1=C2, su carga llega también al C1 bencílico y al anillo, lo que lo convierte en el catión más estabilizado posible.
Las flechas curvas
- El par π del C=C terminal se enlaza al protón del HBr en el CH2.
- El par del enlace H–Br se va con el bromo como bromuro.
El bromuro se enlaza a C3
El catión puede capturarse en C3 o en el C1 bencílico. El bromuro se enlaza a C3 porque ese producto mantiene el enlace C1=C2 conjugado con el anillo de benceno, un alqueno tipo estireno más estable; la captura en C1 dejaría un alqueno aislado.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromuro se enlaza al C3 catiónico, el extremo del catión junto al nuevo grupo metilo.
(E)-(3-Bromobut-1-en-1-il)benceno
El producto es un bromuro alílico secundario cuyo alqueno E sigue conjugado con el anillo de fenilo. Ambas caras del catión plano se atacan, así que el carbono que lleva el bromo se forma como racemato.
Qué vas a practicar
Dibuja la protonación del (E)-1-fenilbuta-1,3-dieno en el CH2 terminal y la captura del bromuro en C3 del catión alílico y bencílico, que da (E)-(3-bromobut-1-en-1-il)benceno con el alqueno todavía conjugado con el anillo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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