Química Orgánica 2 · Conjugación y cicloadición
Regioquímica de 1-metoxibutadieno + acroleína
Condiciones: (E)-1-Methoxybuta-1,3-diene + acrolein, heat.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué regioisómero es el producto principal de Diels–Alder?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 2-Metoxiciclohex-3-eno-1-carbaldehído ("orto")
Correcto: OMe y CHO en carbonos adyacentes del anillo.
Esta no 5-Metoxiciclohex-3-eno-1-carbaldehído ("meta")
Esto requeriría que el C4 nucleófilo del dieno se enlazara al carbono α de la acroleína.
Esta no 4-Metoxiciclohex-3-eno-1-carbaldehído
Un OMe en el C=C del anillo proviene de un 2-metoxidieno, no de un 1-metoxidieno.
Solución explicada
El grupo metoxilo dona densidad electrónica y hace que C4 del dieno sea el extremo más nucleófilo (mayor coeficiente del HOMO). El carbono β de la acroleína es su extremo electrófilo. Al enlazar C4 del dieno con el carbono β, el CHO queda en el carbono vecino al que lleva el OMe: el producto 1,2 ("orto").
Qué vas a practicar
Aplica la regla "orto" a un dieno rico en electrones 1-sustituido.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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