Química Orgánica 2 · Conjugación y cicloadición
Geometría del doble enlace en el caucho natural
Condiciones: Natural rubber from Hevea latex; repeat unit –CH2–C(CH3)=CH–CH2–.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué descripción corresponde al caucho natural?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta cis-1,4-Poliisopreno
Correcto: la geometría cis da el material elástico y amorfo.
Esta no trans-1,4-Poliisopreno
Esa es la gutapercha, un material duro y cristalino.
Esta no 1,2-Poliisopreno
El caucho natural está unido 1,4, no mediante cadenas laterales vinilo.
Esta no cis-1,4-Polibutadieno
Cada unidad lleva un metilo, así que el monómero es isopreno.
Solución explicada
El caucho natural está formado por unidades de isopreno unidas 1,4, que dejan un C=C trisustituido en cada unidad. Los carbonos de la cadena están en cis en cada doble enlace. Los quiebres cis impiden un empaquetamiento compacto, así que las cadenas permanecen enrolladas y elásticas; el isómero trans, la gutapercha, se empaqueta en un sólido duro.
Qué vas a practicar
Clasifica el caucho natural según su monómero, su tipo de enlace y la geometría de su C=C.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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