Química Orgánica 2 · Conjugación y cicloadición
Desconexión del norborn-5-eno-2-carbonitrilo
Condiciones: Target: bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonitrile.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué materiales de partida dan este compuesto en un solo paso de Diels–Alder?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Ciclopentadieno + acrilonitrilo
Desconexión retro-Diels–Alder correcta.
Esta no Buta-1,3-dieno + ciclopenteno-carbonitrilo
Eso no formaría el puente de un carbono.
Esta no Ciclohexa-1,3-dieno + acrilonitrilo
El ciclohexadieno da un puente de dos carbonos: biciclo[2.2.2]octeno.
Esta no Ciclopentadieno + acetonitrilo
Un dienófilo necesita un C=C (o C≡C); el C≡N del acetonitrilo no es el enlace π que reacciona aquí.
Solución explicada
Localiza el anillo de ciclohexeno que contiene el C=C: C1–C2–C3–C4–C5=C6. Rompe los enlaces C1–C2 y C3–C4. C4, C5, C6 y C1, junto con el puente C7, forman el ciclopentadieno, y C2–C3 con el nitrilo es el acrilonitrilo.
Qué vas a practicar
Reconoce un alqueno bicíclico con puente como un aducto de Diels–Alder del ciclopentadieno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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