Química Orgánica 2 · Conjugación y cicloadición
Unidad repetitiva del 1,4-polibutadieno
Condiciones: Buta-1,3-diene, radical or anionic initiator, 1,4-addition.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es la unidad repetitiva del polímero 1,4?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta –CH2–CH=CH–CH2–
Correcto: la adición 1,4 deja un doble enlace C2=C3 en cada unidad.
Esta no –CH2–CH(CH=CH2)–
Esa es la polimerización 1,2, que da cadenas laterales vinilo.
Esta no –CH2–CH2–CH2–CH2–
Una cadena saturada requeriría una hidrogenación posterior.
Esta no –CH=CH–CH=CH–
La polimerización consume enlaces π; no crea una cadena principal conjugada.
Solución explicada
Cada monómero se adiciona por sus carbonos terminales, C1 y C4, igual que en la adición 1,4 de HBr. La cadena crece a través de un intermediario alílico, y en cada unidad se forma un nuevo C=C entre C2 y C3. Por lo tanto, el polímero conserva un doble enlace por cada unidad repetitiva de cuatro carbonos.
Qué vas a practicar
Predice la unidad repetitiva que se forma en la polimerización 1,4 de un dieno conjugado.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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