Química Orgánica 2 · Conjugación y cicloadición
Desconexión del 4-metilciclohexeno (retro-Diels–Alder)
Condiciones: Target: 4-methylcyclohex-1-ene.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué par dieno + dienófilo da este ciclohexeno mediante una reacción de Diels–Alder?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Buta-1,3-dieno + propeno
Correcto: el metilo está en un antiguo carbono del dienófilo.
Esta no Isopreno + etileno
Esto coloca el metilo en el C=C del anillo: 1-metilciclohexeno.
Esta no (E)-Penta-1,3-dieno + etileno
Esto coloca el metilo junto al C=C: 3-metilciclohexeno.
Esta no Hexa-1,5-dieno
Un 1,5-dieno experimenta un reordenamiento de Cope, no una cicloadición [4+2].
Solución explicada
El C=C del anillo (C1=C2) proviene de los carbonos centrales del dieno, así que C6, C1, C2 y C3 son el dieno. Los carbonos restantes, C4 y C5, provienen del dienófilo. El metilo está en C4, así que el dienófilo es propeno y el dieno es butadieno sin sustituir.
Qué vas a practicar
Identifica el dieno y el dienófilo que formarían un ciclohexeno sustituido.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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