Química Orgánica 2 · Conjugación y cicloadición
Por qué el ciclopentadieno se vende como su dímero
Condiciones: Commercial cyclopentadiene is a bottle of dicyclopentadiene; chemists heat it and collect the distillate just before use.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué se logra con el paso de calentamiento?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Una reacción retro-Diels–Alder regenera el monómero de ciclopentadieno, que se destila
Correcto: la temperatura alta favorece dos moléculas frente a una.
Esta no Isomeriza el diciclopentadieno de exo a endo
Una isomerización no convertiría el reactivo en un dieno utilizable.
Esta no Elimina el agua que desactiva el dieno
El problema es la dimerización, no la humedad.
Esta no Deshidrogena el dímero a un compuesto aromático
No hay ningún oxidante presente; no se pierde H2.
Solución explicada
El ciclopentadieno es un dieno tan reactivo que una molécula se adiciona a otra mediante Diels–Alder a temperatura ambiente, así que se almacena como dímero. Al calentar, se impone la retro-Diels–Alder, favorecida por la entropía, que libera dos monómeros. El monómero, de bajo punto de ebullición (p. eb. 41 °C), se destila y debe usarse frío y rápidamente.
Qué vas a practicar
Explica por qué hay que craquear el diciclopentadieno antes de usar el ciclopentadieno como dieno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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