Química Orgánica 2 · Conjugación y cicloadición
3-Bromobut-1-ene from buta-1,3-diene at −80 °C
Condiciones: HBr, −80 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protonate a terminal carbon of butadiene
The terminal C1=C2 π bond takes the proton of HBr. Protonating the end carbon gives an allylic cation, which is far more stable than the primary cation that protonation of an inner carbon would give.
Las flechas curvas
- The C1=C2 π pair bonds to the proton of HBr at the terminal carbon.
- The H–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Why the allylic cation forms
Where the proton adds decides which cation forms.
Bromide bonds to C2
At −80 °C the bromide ion, still close to C2 after the proton transfer, bonds to C2 before the ion pair can reorganize. This 1,2-addition has the lower barrier, so it is the kinetic product; both faces of the planar cation are attacked, so 3-bromobut-1-ene forms racemic.
Las flechas curvas
- A bromide lone pair bonds to the cationic C2.
3-Bromobut-1-ene (1,2-adduct)
3-Bromobut-1-ene keeps the terminal C=C. At low temperature the addition is irreversible, so the faster-forming 1,2-adduct dominates even though 1-bromobut-2-ene is more stable.
Qué vas a practicar
Draw protonation of buta-1,3-diene at C1 and capture of the allylic cation by bromide at C2, the kinetic 1,2-addition product 3-bromobut-1-ene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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