Química Orgánica 2 · Conjugación y cicloadición
Adición 1,4 de HBr al 2,3-dimetilbuta-1,3-dieno a 40 °C
Condiciones: HBr, 40 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protona un CH2 terminal
Cualquiera de los dos CH2 terminales puede tomar el protón, y ambos dan el mismo catión. La carga queda en un carbono que lleva metilo, terciario y alílico, y se comparte con el CH2 opuesto a través del C=C restante.
Las flechas curvas
- El par π de C1=C2 se enlaza al protón del HBr en el CH2 terminal.
- El par del enlace H–Br se va con el bromo como bromuro.
Lleva la carga al CH2 opuesto
El catión alílico se comparte entre el carbono terciario y el CH2 terminal del otro extremo. La estructura con la carga en ese CH2 es la que captura el bromuro para formar el producto 1,4.
Las flechas curvas
- El par π del C=C se desplaza hacia el catión terciario y deja catiónico el CH2 opuesto.
El bromuro se enlaza al extremo CH2
A 40 °C la adición es reversible: los bromuros se reionizan al mismo catión alílico, de modo que la proporción de productos refleja la estabilidad y no la velocidad. Gana la captura en el extremo CH2 porque deja un C=C tetrasustituido, mucho más estable que el alqueno 1,1-disustituido del aducto 1,2.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromuro se enlaza al carbono catiónico primario, poco impedido.
1-Bromo-2,3-dimetilbut-2-eno (aducto 1,4)
El 1-bromo-2,3-dimetilbut-2-eno es un bromuro alílico primario cuyo C=C lleva cuatro sustituyentes de carbono. Es el producto termodinámico de la adición de HBr a 40 °C.
Qué vas a practicar
Dibuja la protonación del 2,3-dimetilbuta-1,3-dieno en un CH2, la estructura alílica con la carga en el CH2 opuesto y la captura del bromuro ahí para dar el aducto 1,4 termodinámico, 1-bromo-2,3-dimetilbut-2-eno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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