Química Orgánica 2 · Conjugación y cicloadición
3-Chlorocyclopent-1-ene from cyclopenta-1,3-diene
Condiciones: HCl, CH2Cl2, 0 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Protonate an end of the diene
A terminal diene carbon (next to the ring CH2) takes the proton from HCl. The new cation sits next to the remaining C=C, so it is allylic.
Las flechas curvas
- The C2=C3 π pair bonds to the proton of HCl.
- The H–Cl bond pair leaves as chloride.
The allylic cation is symmetric
The positive charge is shared by the two carbons on either side of the remaining C=C. Both ends are secondary and both lie next to a ring CH2, so the two contributors are equivalent.
Las flechas curvas
- The C4=C5 π pair shifts to C3–C4, leaving C5 cationic.
Chloride bonds to the cation
Chloride bonds to the cationic carbon next to the original ring CH2. Bonding at the other end gives the same constitution, so only one product forms.
Las flechas curvas
- A chloride lone pair bonds to the cationic carbon.
How many products?
Symmetry of the cation decides.
3-Chlorocyclopent-1-ene
3-Chlorocyclopent-1-ene is an allylic chloride. It is formed as a racemate because both faces of the planar cation are attacked.
Qué vas a practicar
Draw protonation of cyclopenta-1,3-diene at a terminal diene carbon, the resonance contributor of the allylic cation, and capture by chloride to give 3-chlorocyclopent-1-ene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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