Química Orgánica 2 · Conjugación y cicloadición
1-Bromo-3-methylbut-2-ene (prenyl bromide) from isoprene
Condiciones: HBr, 25 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Protonate to the tertiary allylic cation
The proton goes to the CH2 of the methyl-substituted C=C. That puts the positive charge on the carbon bearing the methyl group, a cation that is both tertiary and allylic, the most stable one isoprene can form.
Las flechas curvas
- The C1=C2 π pair bonds to the proton of HBr.
- The H–Br bond pair leaves as bromide.
Which end is protonated?
Isoprene has two terminal CH2 groups.
Move the charge to the primary end
The cation is shared between the tertiary carbon and the terminal CH2. The contributor with the charge on the CH2 leads to the 1,4-product.
Las flechas curvas
- The C=C π pair shifts toward the tertiary carbon, leaving the terminal CH2 cationic.
Bromide bonds to the CH2 end
Bromide bonds to the unhindered primary carbon. At room temperature the reversible addition favors this product because it keeps a trisubstituted C=C.
Las flechas curvas
- A bromide lone pair bonds to the terminal carbon.
1-Bromo-3-methylbut-2-ene (prenyl bromide)
Prenyl bromide is the 1,4-adduct: a primary allylic bromide with a trisubstituted alkene. The tertiary 1,2-adduct, 3-bromo-3-methylbut-1-ene, is the minor, less stable product.
Qué vas a practicar
Draw protonation of isoprene at the CH2 of the methyl-bearing alkene to give a tertiary allylic cation, its primary contributor, and capture by bromide at the CH2 end to give prenyl bromide.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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