Química Orgánica 2 · Conjugación y cicloadición
Conectar la deslocalización con la formación de enlaces
Condiciones: Follow HBr addition to 1,3-butadiene with H added to the left terminal carbon C1 and Br ultimately bonded to the right terminal carbon C4. This is a specified connectivity pathway, not a prediction of exclusive E/Z selectivity; a final check compares the 1,2- and 1,4-adducts when the additions are reversible.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Formar el intermediario alílico
Dibuja las dos flechas de la protonación; conserva el bromuro como contraión.
Las flechas curvas
- El par π de la izquierda forma el enlace C1–H y deja un catión alílico adyacente.
- El par del enlace del ácido se queda con el bromo y forma bromuro.
Representar el mismo ion deslocalizado
Esto es resonancia dentro de un mismo intermediario alílico, no una conversión temporal en una especie distinta. La siguiente reacción se muestra usando este contribuyente alternativo.
Las flechas curvas
- Mueve el par π de la derecha hacia C2 para mostrar el contribuyente con carga positiva en C4.
Atrapar el sitio terminal especificado
La captura en C4 da la conectividad 1,4 especificada; la captura en C2 daría en cambio un patrón de adición distinto.
Las flechas curvas
- El bromuro dona un par a C4, forma el enlace C–Br y neutraliza ambos iones.
Comparar los aductos 1,2 y 1,4
Ambos aductos provienen de un mismo catión alílico. La adición en frío e irreversible favorece al aducto 1,2, que se forma más rápido (control cinético). Cuando los aductos pueden reionizarse, como a unos 40 °C, se interconvierten a través del par iónico alílico y se acumula el aducto 1,4, más estable, cuyo C=C es interno y disustituido (control termodinámico). No se afirma ninguna proporción exacta.
El doble enlace restante
H y Br se han adicionado en los extremos del dieno original, y el doble enlace restante es C2=C3. Todos los átomos y la carga neta cero se conservan. El dibujo representa una geometría del producto de conectividad; no establece un resultado E/Z exclusivo ni una proporción 1,2:1,4.
Qué vas a practicar
Sigue la ruta de adición 1,4 especificada a través de un intermediario alílico, distinguiendo la resonancia de una reacción.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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