Química Orgánica 2 · Conjugación y cicloadición
But-3-en-2-ol por hidrólisis SN1 del cloruro de crotilo
Condiciones: H2O, acetone, 25 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
El cloruro de crotilo se ioniza
La heterólisis del enlace C–Cl es el paso lento. Aunque el cloruro es primario, el catión que deja es alílico y el agua del disolvente estabiliza ambos iones, así que la vía SN1 es rápida.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–Cl se va con el cloro como cloruro y da el catión but-2-enilo.
La carga se comparte con el carbono secundario
El catión but-2-enilo está deslocalizado entre el extremo CH2 primario y el carbono secundario vecino al metilo. La estructura secundaria lleva más carga positiva, así que el agua ataca ese carbono más rápido.
Las flechas curvas
- El par π del C=C se desplaza hacia el CH2 catiónico y lleva la carga positiva al carbono secundario.
El agua ataca el carbono secundario
Un par solitario del agua se enlaza al catión secundario plano por cualquiera de sus caras. Ambas caras reaccionan por igual, así que el nuevo estereocentro se forma como racemato.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del agua forma el nuevo enlace C–O en el carbono secundario.
Una segunda molécula de agua quita el protón
El alcohol protonado es un ácido fuerte, y otra molécula de agua, la base más fuerte presente en cantidad, quita el protón O–H. El cloruro no actúa como base porque hay agua neutra presente.
Las flechas curvas
- Un par solitario de la segunda molécula de agua toma el protón del ion oxonio.
- El par del enlace O–H regresa al oxígeno del alcohol como par solitario.
But-3-en-2-ol
El OH está en el carbono secundario y el doble enlace se desplazó al CH2=CH terminal. El hidronio y el cloruro corresponden al HCl liberado en la hidrólisis.
Qué vas a practicar
Dibuja la ionización del cloruro de (E)-crotilo en acetona acuosa, la estructura secundaria del catión alílico, la captura por el agua en ese carbono y la desprotonación que da el alcohol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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