Química Orgánica 2 · Conjugación y cicloadición
(E)-1-Methoxybut-2-ene by SN2′ substitution
Condiciones: NaOCH3, CH3OH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Attack at the γ-carbon with allylic shift
Methoxide bonds to the unhindered terminal CH2 of the alkene while the C=C π pair shifts toward C3 and pushes out chloride, all in one concerted step. Attack at the alkene end avoids the more hindered secondary carbon that holds the chlorine.
Las flechas curvas
- A methoxide lone pair bonds to the terminal alkene carbon.
- The C=C π pair shifts to form a new C=C toward the chlorine-bearing carbon.
- The C–Cl bond pair leaves as chloride.
SN2 or SN2′?
Two carbons are electrophilic in an allylic halide.
(E)-1-Methoxybut-2-ene
(E)-1-Methoxybut-2-ene is the allylic ether with the C=C moved to the middle of the chain; the E alkene is formed preferentially.
Qué vas a practicar
Draw the concerted SN2′ reaction in which methoxide bonds to the terminal alkene carbon of 3-chlorobut-1-ene, the C=C shifts, and chloride leaves from C3.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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