Química Orgánica 2 · Conjugación y cicloadición
3-Etoxi-3-metilbut-1-eno por SN1 del cloruro de prenilo
Condiciones: EtOH, 25 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
El cloruro de prenilo se ioniza
El enlace C–Cl se rompe heterolíticamente sin ayuda de un nucleófilo, el paso lento de la SN1. La ionización es rápida para este cloruro primario porque el catión formado es alílico y terciario en su otro extremo, y el etanol, polar prótico, solvata ambos iones.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–Cl se va con el cloro como cloruro y deja un catión alílico.
La carga positiva se comparte con el carbono terciario
El catión dimetilalilo está deslocalizado entre el extremo CH2 y el carbono disustituido con metilos. La estructura terciaria lleva más carga positiva, así que ese es el carbono que el etanol ataca más rápido.
Las flechas curvas
- El par π del C=C se desplaza hacia el CH2 catiónico y lleva la carga positiva al carbono terciario.
El etanol ataca el carbono terciario
El etanol, el disolvente, es el único nucleófilo presente en cantidad. Un par solitario de su oxígeno se enlaza al carbono catiónico terciario por cualquiera de las caras del catión plano y da un ion oxonio.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del etanol forma el nuevo enlace C–O en el carbono terciario.
Una segunda molécula de etanol quita el protón O–H
El ion oxonio es un ácido fuerte. Otra molécula de etanol, la base más fuerte presente en cantidad, toma el protón y deja el éter neutro.
Las flechas curvas
- Un par solitario del segundo etanol toma el protón del ion oxonio.
- El par del enlace O–H regresa al oxígeno del éter como par solitario.
3-Etoxi-3-metilbut-1-eno
El grupo etoxilo está en el carbono terciario y el doble enlace se desplazó al CH2=CH terminal. El etanol protonado y el cloruro corresponden al HCl formado en la solvólisis.
Qué vas a practicar
Dibuja la ionización del cloruro de prenilo en etanol, la estructura resonante del catión dimetilalilo, la captura por el etanol en el carbono terciario y la desprotonación final.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas