Química Orgánica 2 · Conjugación y cicloadición
Aducto 1,4 del Br2 con el buta-1,3-dieno
Condiciones: Buta-1,3-diene + 1 equiv Br2 in CH2Cl2 at room temperature.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué dibromuro es el producto de adición 1,4 del Br2 al buta-1,3-dieno?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta (E)-1,4-Dibromobut-2-eno
Br en C1 y C4, con el doble enlace desplazado a C2=C3: el aducto 1,4.
Esta no 3,4-Dibromobut-1-eno
Br en C1 y C2 deja el C=C terminal: este es el aducto 1,2.
Esta no 1,3-Dibromobut-1-eno
Esto coloca un bromo en un carbono del alqueno, algo que no hace ninguno de los dos modos de adición.
Esta no 1,2,3,4-Tetrabromobutano
Esto requiere dos equivalentes de Br2; con un equivalente sobrevive un C=C.
Solución explicada
El bromo se adiciona a C1 y el catión formado es alílico, con la carga positiva repartida entre C2 y C4. El bromuro en C2 da el aducto 1,2, 3,4-dibromobut-1-eno; el bromuro en C4 da el aducto 1,4, (E)-1,4-dibromobut-2-eno, con el C=C restante desplazado a C2=C3. A temperatura ambiente, el aducto 1,4, más estable, es el producto principal.
Qué vas a practicar
Elige, entre varios dibromuros candidatos, el producto de adición 1,4 de un equivalente de bromo al buta-1,3-dieno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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