Química Orgánica 2 · Conjugación y cicloadición
Why allyl bromide ionizes fast
Condiciones: Solvolysis in aqueous ethanol: 3-bromopropene versus 1-bromopropane.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Why does 3-bromopropene undergo SN1 solvolysis far faster than 1-bromopropane?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Loss of Br− gives a resonance-stabilized allyl cation
Delocalization over two carbons lowers the ionization barrier.
Esta no The C=C makes bromide a better leaving group
Bromide is the same leaving group in both; the cation differs.
Esta no The allylic carbon is tertiary
C3 of 3-bromopropene is primary; stability comes from resonance.
Esta no Allyl bromide is less sterically hindered
Steric access matters for SN2, not for SN1 ionization.
Solución explicada
Ionization gives the allyl cation, whose positive charge is delocalized over C1 and C3 by resonance. This stabilizes the cation and the transition state leading to it, lowering the barrier; the primary propyl cation has no such stabilization.
Qué vas a practicar
Explain the high SN1 reactivity of allylic halides.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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