Química Orgánica 2 · Conjugación y cicloadición
Aducto de Diels–Alder del butadieno y el DMAD
Condiciones: Buta-1,3-diene + dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD), heat.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué estructura es el producto de Diels–Alder?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Ciclohexa-1,4-dieno-1,2-dicarboxilato de dimetilo
Correcto: nuevo C=C en C4–C5 y el enlace π restante del alquino en C1–C2.
Esta no Ftalato de dimetilo
No ocurre ninguna oxidación; el anillo todavía tiene dos grupos CH2 sp3.
Esta no Ciclohex-4-eno-1,2-dicarboxilato de dimetilo
Ese es el aducto de un dienófilo alqueno como el maleato de dimetilo; el alquino conserva un enlace π.
Esta no Ciclohexa-1,3-dieno-1,2-dicarboxilato de dimetilo
El nuevo enlace π del anillo se forma entre los carbonos centrales del dieno, sin conjugarse con el C=C del éster.
Solución explicada
Los extremos del dieno se enlazan a los dos carbonos del alquino y se forma un nuevo C=C entre los carbonos centrales del dieno. Solo se usa uno de los dos enlaces π del alquino, así que los antiguos carbonos del alquino siguen unidos por un doble enlace. El producto es un ciclohexa-1,4-dieno con ambos ésteres en un mismo C=C; no es aromático.
Qué vas a practicar
Predice el ciclohexa-1,4-dieno que se forma cuando un alquino actúa como dienófilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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