Química Orgánica 2 · Conjugación y cicloadición
Nuevos enlaces σ en butadieno + etileno
Condiciones: Buta-1,3-diene + ethylene, heat → cyclohexene.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuántos enlaces σ C–C nuevos se forman en esta reacción de Diels–Alder?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 2 enlaces σ Se acepta con un margen de ±0.1 enlaces σ.
- Si obtuviste 3 enlaces σ: Se rompen tres enlaces π, pero uno se reemplaza por el nuevo enlace π C2=C3; solo se forman 2 enlaces σ.
- Si obtuviste 1 enlaces σ: El anillo se cierra en ambos extremos del dieno, así que se forman dos enlaces σ.
Solución explicada
Se rompen tres enlaces π (dos en el dieno y uno en el dienófilo). Dos nuevos enlaces σ C–C unen los extremos del dieno con los carbonos del dienófilo, y se forma un nuevo enlace π entre los carbonos centrales del dieno. Cambiar dos enlaces π por dos enlaces σ más fuertes hace que la reacción sea exotérmica.
Qué vas a practicar
Haz el balance de enlaces σ y π de una cicloadición de Diels–Alder.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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