Química Orgánica 1 · Fundamentos del movimiento de electrones
El hidróxido desprotona el ácido acético: dos flechas
Condiciones: NaOH, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El hidróxido toma el protón del ácido carboxílico
El hidróxido es la base y el O–H carboxílico del ácido acético es el protón ácido. Se necesitan dos flechas: una desde un par solitario del hidróxido hacia ese hidrógeno y otra desde el enlace O–H hacia el oxígeno del ácido.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno con carga negativa del hidróxido forma un nuevo enlace con el hidrógeno ácido del ácido acético.
- El par enlazante O–H se queda en el oxígeno del carboxilo, que se convierte en el oxígeno con carga negativa del acetato.
Acetato y agua
Ahora la carga negativa está en el acetato, donde la resonancia la reparte por igual entre ambos oxígenos. El equilibrio está muy desplazado a la derecha porque el ácido acético (pKa 4.76) es un ácido mucho más fuerte que el agua (pKa 15.7), el ácido que se forma.
Qué vas a practicar
Dibuja las dos flechas con las que el hidróxido quita el protón O–H del ácido acético y muestra el acetato y el agua.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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