Química Orgánica 1 · Fundamentos del movimiento de electrones
El borohidruro entrega un hidruro a la acetona
Condiciones: NaBH4 (hydride delivery only)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Un enlace B–H entrega un hidruro
El borohidruro no tiene pares solitarios; sus electrones nucleofílicos son los pares enlazantes B–H. Un par B–H se desplaza como hidruro hacia el carbono electrófilo del carbonilo de la acetona mientras el par π C=O pasa al oxígeno.
Las flechas curvas
- La fuente de electrones es el par enlazante B–H, no la carga formal del boro: lleva el hidrógeno al carbono del carbonilo como hidruro y forma el nuevo enlace C–H.
- El par π C=O pasa al oxígeno para que el carbono del carbonilo conserve su octeto al recibir el hidruro, y el oxígeno se convierte en un alcóxido.
Isopropóxido y borano
Ahora el carbono del carbonilo es sp3, con un nuevo enlace C–H, y su oxígeno lleva la carga negativa. El boro queda como BH3 neutro con un orbital vacío; la protonación del alcóxido por el disolvente alcohólico o durante el tratamiento (workup) da propan-2-ol.
Qué vas a practicar
Dibuja la transferencia de hidruro desde un enlace B–H del borohidruro al carbono del carbonilo de la acetona e identifica el alcóxido que se forma.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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