Química Orgánica 1 · Fundamentos del movimiento de electrones
Ionización del 3-bromociclohexeno: catión alílico
Condiciones: aqueous ethanol (loss of bromide only)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El bromuro sale del carbono alílico
El enlace C–Br está junto al C=C del anillo, así que el carbono que deja atrás es alílico. El etanol acuoso, polar prótico, solvata ambos iones, y el par C–Br sale con el bromo en una sola flecha.
Las flechas curvas
- El par enlazante C–Br pasa por completo al bromo, que sale como bromuro; el carbono alílico queda con un orbital p vacío.
Catión alílico y bromuro
El orbital p vacío del antiguo carbono C–Br se solapa con el enlace π C=C vecino, así que la carga positiva se reparte entre los dos extremos de la unidad alílica. Esta resonancia hace que un catión alílico secundario sea casi tan estable como uno terciario, y después un nucleófilo puede atacar cualquiera de los extremos.
Qué vas a practicar
Dibuja la pérdida de bromuro del 3-bromociclohexeno y explica por qué el catión alílico que se forma está estabilizado.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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