Química Orgánica 1 · Fundamentos del movimiento de electrones
El bromuro captura el catión ciclopentilo
Condiciones: Br− (combination step only)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El bromuro se une al carbono catiónico
El carbono catiónico del anillo es sp2 y tiene un orbital p vacío, así que acepta un par de electrones sin que se rompa ningún enlace. El bromuro, un anión polarizable con cuatro pares solitarios, aporta ese par; un desplazamiento de hidruro 1,2 solo daría otro catión secundario, así que no ocurre antes.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromuro forma el nuevo enlace C–Br al llenar el orbital p vacío del carbocatión secundario, lo que neutraliza ambas cargas a la vez.
Bromociclopentano
Ahora el carbono del anillo tiene cuatro enlaces y un octeto, y el bromo tiene tres pares solitarios, así que ambos átomos son neutros. Un catión y un anión que se combinan con una sola flecha es lo inverso de una heterólisis: el paso final de una SN1 o de la adición de HBr al ciclopenteno.
Qué vas a practicar
Dibuja la única flecha de la combinación del bromuro con el catión ciclopentilo e indica las cargas formales del producto neutro.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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