Química Orgánica 1 · Fundamentos del movimiento de electrones
Ionización del cloruro de benzhidrilo
Condiciones: aqueous acetone (C–Cl heterolysis only)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El enlace C–Cl se ioniza
El cloruro de benzhidrilo es secundario y, aun así, se ioniza rápidamente en acetona acuosa porque el catión formado está conjugado con dos anillos de benceno. El par enlazante C–Cl sale con el cloro, el átomo más electronegativo.
Las flechas curvas
- Los dos electrones del enlace C–Cl pasan al cloro, que sale como cloruro y se lleva la carga negativa.
Catión difenilmetilo y cloruro
Ahora el carbono central es sp2, con un orbital p vacío paralelo a los sistemas π de ambos anillos. La carga positiva se deslocaliza por resonancia sobre los carbonos orto y para de cada anillo, así que este catión es más estable que un catión terciario simple y se forma en el paso determinante de la velocidad de la SN1.
Qué vas a practicar
Dibuja la heterólisis C–Cl del cloruro de benzhidrilo y explica por qué el catión difenilmetilo se forma con tanta facilidad.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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