Química Orgánica 1 · Fundamentos del movimiento de electrones
El hidronio protona la acetona en el oxígeno
Condiciones: dilute H3O+ (counterion omitted)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El oxígeno del carbonilo toma un protón
El oxígeno del carbonilo de la acetona es el sitio más básico porque tiene dos pares solitarios; los carbonos no tienen ninguno. Un par solitario del oxígeno se une a un hidrógeno del hidronio mientras el par del enlace H–O se queda en el agua que se libera.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del carbonilo forma un nuevo enlace O–H con un hidrógeno del hidronio; la flecha empieza en la base, nunca en el protón.
- El par enlazante H–O del hidronio pasa a su oxígeno, que se convierte en una molécula de agua neutra.
Acetona protonada y agua
Ahora el oxígeno del carbonilo tiene tres enlaces y un par solitario, así que lleva la carga +1. Una estructura de resonancia coloca esa carga en el carbono del carbonilo, lo que hace de la acetona protonada un electrófilo mucho mejor frente a nucleófilos débiles como el agua o los alcoholes.
Qué vas a practicar
Dibuja cómo el hidronio transfiere un protón al oxígeno del carbonilo de la acetona y explica por qué esto activa el carbonilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas