Química Orgánica 1 · Fundamentos del movimiento de electrones
El cianuro se adiciona a la ciclohexanona
Condiciones: NaCN (attack step only)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El cianuro ataca el carbono del carbonilo del anillo
El carbono cetónico de la ciclohexanona es pobre en electrones y está poco impedido, así que el cianuro puede alcanzarlo por cualquiera de las caras del anillo. El par solitario del carbono del cianuro forma un enlace C–C mientras el par π C=O pasa al oxígeno.
Las flechas curvas
- El par solitario del carbono con carga negativa del cianuro, el extremo más nucleofílico del ion, forma el nuevo enlace C–C con el carbono del carbonilo.
- Los electrones π C=O pasan al oxígeno electronegativo, lo que mantiene el octeto del carbono del anillo y convierte el oxígeno en un alcóxido.
Alcóxido tetraédrico en el anillo
El antiguo carbono del carbonilo ahora es sp3 y lleva tanto el nitrilo como el grupo O−, así que el anillo tiene un carbono cuaternario. La protonación de este alcóxido por HCN o agua en un paso posterior da la cianohidrina de la ciclohexanona y regenera el cianuro.
Qué vas a practicar
Dibuja el ataque del cianuro sobre el carbono del carbonilo de la ciclohexanona y muestra el alcóxido tetraédrico que se forma en el anillo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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