Química Orgánica 1 · Fundamentos del movimiento de electrones
An enol takes a proton on carbon
Condiciones: H3O+ (aqueous acid)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
The π bond takes the proton; oxygen pushes
An enol is an electron-rich alkene: the OH lone pair donates into the C=C bond, making the terminal CH2 carbon nucleophilic. Three arrows: lone pair to C–O, π bond to H, H–O bond to hydronium oxygen.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair moves in to make a C=O π bond.
- The C=C π pair forms the new C–H bond on the terminal carbon.
- The H–O bond pair stays on oxygen, releasing water.
Why protonate carbon, not oxygen?
Both O and C of an enol are nucleophilic sites.
Protonated acetone
The terminal carbon is now a methyl group and oxygen carries the positive charge with three bonds and one lone pair. Loss of the O–H proton to water would complete the enol-to-ketone tautomerization.
Qué vas a practicar
Draw the step in which the enol of acetone uses its C=C π bond, pushed by the oxygen lone pair, to take a proton on carbon.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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