Química Orgánica 1 · Fundamentos del movimiento de electrones
Desplazamiento de hidruro en el catión 2-metilciclohexilo
Condiciones: Carbocation formed in a polar protic solvent; draw only the shift
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Migra el C–H del anillo contiguo a la carga
El catión está en un carbono secundario del anillo cuyo vecino lleva el grupo metilo y un hidrógeno. Ese hidrógeno se traslada con su par de enlace al carbono catiónico, y el anillo no cambia de tamaño. La carga termina en el carbono que lleva el grupo metilo.
Las flechas curvas
- El par σ del C–H en el carbono del anillo que lleva el metilo está alineado con el orbital p vacío y se desliza hacia él, entregando el hidrógeno como hidruro.
Elige el grupo que migra
Un desplazamiento 1,2 traslada un grupo desde un carbono unido directamente al carbono catiónico.
El catión 1-metilciclohexilo
La carga positiva está ahora en el carbono terciario del anillo que lleva el grupo metilo, y el antiguo carbono catiónico es un CH2. Por eso las reacciones del 2-metilciclohexanol en medio ácido dan productos sustituidos en el carbono que lleva el metilo, o alquenos centrados en él.
Qué vas a practicar
Dibuja la flecha del desplazamiento de hidruro en el anillo que convierte el catión 2-metilciclohexilo en el catión 1-metilciclohexilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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