Química Orgánica 1 · Fundamentos del movimiento de electrones
Desplazamiento de hidruro hacia un catión bencílico: catión 1-fenil-2-propilo
Condiciones: 1-Phenyl-2-propyl cation in a polar protic solvent; draw only the shift
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El par del C–H bencílico se traslada al catión
Tanto el catión de partida como el reordenado son secundarios, así que contar grupos alquilo no explica el desplazamiento. El CH2 bencílico está junto al carbono catiónico, y al trasladar uno de sus hidrógenos con el par de enlace, el orbital p vacío queda junto al anillo de benceno. Entonces el sistema π del anillo comparte la carga positiva.
Las flechas curvas
- El par σ del C–H bencílico fluye hacia el orbital vacío del carbono catiónico secundario, lleva consigo el hidrógeno y deja al carbono bencílico deficiente en electrones.
¿Qué se gana?
Observa qué hay junto al nuevo carbono catiónico.
El catión 1-fenil-1-propilo
La carga positiva está ahora en el carbono bencílico, conjugado con el anillo, y el antiguo carbono catiónico se ha convertido en un CH2. La resonancia reparte la carga sobre los carbonos orto y para del anillo, de modo que este catión vive lo suficiente para que el disolvente lo atrape en la posición bencílica.
Qué vas a practicar
Dibuja el desplazamiento de hidruro que lleva la carga positiva del catión 1-fenil-2-propilo al carbono bencílico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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